Periodo benedictino y exclaustración
Diagrama del monasterio de Cluny
En el año 1073 Alfonso VI donó al monasterio benedictino de Cluny el monasterio de San Isidro de Dueñas, convirtiéndose en unos de sus prioratos.
Se inició así el período cluniacense de este monasterio que se prolongó hasta 1478.A lo largo de los siglos XII y XIII el monasterio consiguió transformar su término en un coto inmune, mediante diversos privilegios reales.
Además fortaleció el control de su explotación económica, mediante arrendamiento o prestimonio, garantizándose el monopolio de tierras y molinos.
También se prestó importancia a la ganadería, asentándose en zonas de monte y logrando privilegios que permitían la trashumancia de sus rebaños.
Fachada de San Benito – Valladolid
Pero tras el esplendor llega la decadencia que sucede a lo largo de los s. XIV-XV, por varios motivos, entre los que destaca la poca relación con la monarquía de entonces, sino más bien con la nobleza regional y comarcal, que exigían mucho más a cambio de su protección, y por priores que se preocupaban más en vender las posesiones del monasterio que en la disciplina monástica.
Finalmente, unido a la idea de renovación y restauración de los Reyes Católicos de los monasterios castellanos, se separó de Cluny y se unió a la Observancia de San Benito de Valladolid. Esta unión fue seguida de una intensa tarea de recuperación de las heredades del monasterio, abriéndose una nueva etapa de prosperidad económica que permitió sostener una comunidad monástica más nutrida.
Los reyes Católicos
En 1604 un devastador incendio arruinó el monasterio del que sólo se salvó, aunque muy dañada, la iglesia románica que todavía hoy podemos contemplar pero sin su belleza primitiva.
Mendizabal
La nueva y actual fábrica se levantó en estilo herreriano. Con la invasión en 1808, el monasterio fue convertido en cuartel de las tropas napoleónicas, causando la expulsión de sus monjes y dejándolo totalmente arruinado en su interior.
Todavía volvió a sufrir nuevos desastres entre 1820 y 1823 en la segunda expulsión de la comunidad. Finalmente el monasterio fue abandonado por la desamortización de Mendizábal en 1835, convirtiéndose en una casa de labranza durante 56 largos años.